关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生，相互火并。

灵帝中平元年（184），黄巾起义爆发，曹被拜为骑都尉，受命与卢植等人合军攻颍川黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任，曹治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹之前历任国相皆置之不问。曹到职，大力整饬，一奏免吏八名，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷封曹为议郎，曹不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。

曹从陈留起兵到兴平二年将吕布、张邈赶兖州，经过六年的经营，终于有了自己的一块据地。曹起兵之初，仅有数千人，任东郡太守前后，他陆续延揽一些拥有宗族、曲等家兵的豪地主归附自己，后击溃青州黄巾军，又收其锐组成“青州兵”。这样，曹又有了一支颇战斗力的军队。据地和军队，是曹得以成事的基本条件。

中平六年（189），董卓洛，废少帝，立献帝刘协，后又杀太后及少帝，自称相国，专擅朝政。曹见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃京师洛（今河南洛东北）。

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中平五年（188），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。

初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等迎曹任兖州牧。曹和鲍信合军攻黄巾。鲍信战死。曹“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。获降卒三十余万，人百余万。曹收其锐，组成军队，号“青州兵”。

献帝初平四年（193）秋，曹兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。徐州牧陶谦退守郯县。不久曹军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹再征徐州，略地至东海。曹征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“犬亦尽，墟邑无复行人”。

曹到陈留后，“散家财，合义兵”。组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。

曾参加讨董卓之战的陈留太守张邈和曹将陈对曹不满，遂叛，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓将，曾与王允定计诛杀董卓。

汉魏之间，社会生产遭受严重破坏，现大饥荒。这一时期，粮

初平三年，司徒王允与吕布在安定计杀掉董卓，董卓将李傕、郭汜等攻陷安，杀王允，攻吕布，关中也陷战。是时，州郡牧守各据一方，形成诸侯割据的局面。

兴平二年（195）夏，曹整军再战吕布，于野（今山东野南）大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。

，造五大十余，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆杀之”。皇帝幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹毫不留，将蹇图用五死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。

汉献帝初平元年（190）正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。曹以行奋武将军的份，参加讨董军。二月，董卓胁迫献帝迁都安（今陕西西安西北），自己留居洛抵御关东军。董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣（今河南延津北）一带，无人敢向洛推。曹认为董卓“焚烧室，劫迁天，海震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西。曹行至荥汴（今河南荥西南），与董卓大将徐荣锋，因为士兵数量相差大，曹大败，士卒死伤大半，自己也被矢所伤，幸得堂弟曹洪所救。回至酸枣，曹建议诸军各据要地，再分兵西武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。

献帝刘协自被董卓劫至安后，一直于颠沛离之中。建安元年七月，献帝终于回到洛，洛经董卓之，已是一片废墟。百官没有地方居住，“披荆棘，依丘墙间”，洛也没有粮，“州郡各拥兵，而委输不至，群僚饥乏，尚书郎以自采稆，或饥死墙间”。

当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东谷东北）两县尚在曹掌握之中，分别由司荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等守，形势异常危急。曹从徐州赶回，听说吕布屯于濮，遂军围攻濮。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹军还鄄城。

早在初平三年（192），曹的谋士玠就向曹提了“奉天以令不臣，修耕植，畜军资”的战略建议，曹以为是。建安元年八月，曹亲至洛朝见献帝。随即挟持汉帝迁都许县（今河南许昌东）。从此，曹取得了“挟天以令诸侯”的优势。这是曹政治上的一大成功。