然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何已被宦官手谋杀。

同年九月，董卓京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母毒死，自称太师，专擅朝政。

曹见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃京师洛（今河南洛东）。

曹到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天英雄讨伐董卓。

公元190年（初平元年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹任代理奋武将军，参加讨董军。

二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都安（今陕西西安西北），自己则焚毁室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛方圆200里荒芜凋敝无复人烟。

而关东联军惧怕董卓锐的凉州军的战力，无人敢向关西推，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。

而曹认为董卓“焚烧室，劫迁天，海震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西。

曹行至荥汴（今河南荥西南），与董卓大将徐荣锋，因为士兵数量悬殊，曹大败，士卒死伤大半，自己也被矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。

回至酸枣，曹建议诸军各据要地，再分兵西武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。

关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。

不久，诸军之间发生，相互火拼。联合军至此解散。

公元191年（初平二年），曹在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。

公元192年（初平三年），青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。

济北相鲍信等人迎曹任兖州牧。曹和鲍信合军攻黄巾。

鲍信战死。曹“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人百余万。

曹收其锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。

这支军队就是有名的青州军！！

公元193年（初平四年）天，曹在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈。

徐州牧陶谦率军攻兖州南的任城，曹率军征讨陶谦攻克徐州十余城。

公元193年（初平四年）秋，曹的父亲曹嵩来曹路上，被陶谦派兵杀害，曹遂兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹军粮将尽，撤围回军。

次年夏，曹再征徐州，略地至东海。

曹征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“犬亦尽，墟邑无复行人”。

东郡守备陈对曹不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛，迎吕布为兖州牧。

吕布为当时名将，先为董卓将，后与王允定计诛杀董卓。

当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东谷东北）两县尚在曹掌握之中，分别由司荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等守，形势异常危急。

曹从徐州赶回，听说吕布屯于濮，遂军围攻濮。

二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹军还鄄城。

此时，曹失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹投靠他，让曹举家迁到邺县当人质。

曹本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹才打消这个念。

公元195年（兴平二年），曹整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。

吕布逃往徐州投靠刘备。七月，

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