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5日黎明德山复被日军攻陷，第57师余师率200人突围最后仅剩83人。

堂兵团，攻击步调依然迟缓，敌除第68师团之外，并将第3师团调至此线抵御。军委会每日一电促李兵团，第九战区也了如期攻克的严令，但是因为日军第3师团及第68师团的防守，第10军战况胶着。军委会急得脚，竟越过第九战区，直接细指示第10军方先觉军要加重于左翼，排除第190师当面之敌。

29日，蒋委员自开罗谕令两战区司令官，方先觉军接获战区代转的委员谕后，大惊失，此时已为29日的晚间10时，距离期限不到半日。第10军三位师接获委员严令后，立刻展开该方面空前英勇之攻势。在第10军全力攻之际，第3师团主力被预10师冲退，山本三男师团因此误判预10师为第10军攻势主力，于是立刻重整主力反扑，与预10师激战。

余程万师留第169团残与第171团残之一共百余人死守阵地，自己率所属三员团及两团残百余人，于半夜向德山突围，寻找第10军。3日夜4，柴意新团离开中央银行大楼，集结第169团残，双忠巷最后阵地。

柴意新知第57师末日已到，决心一死殉国。凌晨，日军集中掷弹筒及枪，迫炮火力攻击双忠巷。柴意新团奋然起呼杀敌，率残以刀矛石向敌冲锋，反复搏十余次，受两重伤，仍英勇力战，不幸在白刃战中中弹陨命，壮烈牺牲，随从百余残余官兵伤亡殆尽，双忠巷阵地陷落，常德城宣告失守。

并使哄骗吻，调常德城郊之敌不过几百，第3师团正北退等语，意图哄第10军快前。足可见当时军委会的无力。但是第10军第一线，自然明白前面挡着的是第3师团与第68师团全。迟至11月29日，李兵团展仍胶着局面，军委会一筹莫展。

第10军真正主攻的德山方向反而开了大门，第3师周庆祥师抓机会，大胆钻隙前，第3师在一昼夜间，竟行百余华里，直德山。预10师因为立足未稳，攻势过于猛烈，被第3师团冲击后牺牲甚大，师孙明谨战死，全师溃散。

12月3日夜2时，余程万师召集所属四员团告知自己已经决定突围，并名第169团柴意新团死守阵地。柴团毫不推诿，起立报告:“师为全师希望所寄，希望师早日突围，我在此死守，等师率援军来解围”。其实柴团心里明白，援军不可能来了。

12月1日，孙官电告余程万师第10军已到常德东南，可速与联络。余师立遣陈嘘云副师前往连络，但却没能连络上。此时城屋舍悉成焦土，第57师死据不撤的最后阵地宽不及三百公尺。最后时刻已经来到，恨友军的余程万师向孙官发最后一电:“弹尽人亡，城已破，友军观望不前。刻大街小巷混战成一团。职率副师参谋死守中央银行。职余程万谨叩。”